在 tomcat 中，静态资源（如 pdf）必须置于 web 应用的可访问路径下（如 `webapps/root/`），而非 `webapps/` 根目录或 `web-inf` 外部；否则浏览器无法定位文件，导致下载时出现 “failed – no file” 错误。
Tomcat 的资源服务遵循严格的目录结构约定：每个 Web 应用（例如默认应用 ROOT）是一个独立的部署单元，其根目录即为该应用的上下文根路径（Context Root）。所有可通过 HTTP 直接访问的静态资源（HTML、CSS、JS、PDF、图片等）必须放在该应用目录下，且不能位于 WEB-INF/ 或 META-INF/ 等受保护目录内——因为这些目录下的内容被 Tomcat 显式禁止外部访问，以保障安全。
你当前的问题根源在于路径错配：
- ❌ 错误做法：将 brochure.pdf 放在 webapps/brochure.pdf（即与 ROOT 同级），此时该文件不属于任何 Web 应用，Tomcat 不会为其映射 URL；
- ❌ 错误引用：href="${pageContext.request.contextPath}/brochure.pdf" 会解析为类似 /myapp/brochure.pdf 的路径，但服务器实际未部署该资源；
- ✅ 正确做法：将 PDF 文件放入 webapps/ROOT/brochure.pdf（与 about-us.jsp、contactUs.jsp 等同级），然后使用相对上下文路径引用。
修改后的 HTML 代码如下（推荐使用 contextPath 保持路径可移植性）：
<li>
<a href="${pageContext.request.contextPath}/brochure.pdf"
download="UserGuide.pdf">
User Guide
</a>
</li>✅ 补充说明：download 属性仅在同源（same-origin）资源上生效。由于 brochure.pdf 现与当前 JSP 同属 ROOT 应用，满足同源要求，浏览器将触发下载而非跳转预览。
? 注意事项与最佳实践：
- 避免硬编码路径：始终使用 ${pageContext.request.contextPath}，确保应用部署路径变更（如从 / 改为 /myapp/）时链接仍有效；
- 检查文件权限与大小：确认 brochure.pdf 可被 Tomcat 进程读取，且文件未损坏（建议用浏览器直接访问 http://localhost:8080/brochure.pdf 验证）；
- 不推荐跨应用引用：不要试图通过 ../brochure.pdf 访问其他应用或上级目录的资源——这违反 Servlet 规范，且多数容器已禁用目录遍历；
- 生产环境优化：对于大文件下载，建议后端提供带流式响应和 Content-Disposition 头的 Servlet 控制下载行为（支持断点续传、自定义文件名、权限校验等），而非纯静态链接。
完成上述调整后，重启 Tomcat（或热部署更新）即可正常下载 PDF。这是 Java Web 开发中静态资源部署的基础原则，掌握它有助于规避大量“找不到文件”类问题。
